À la fin de l'année 1135, Henri Ier, roi d'Angleterre, mourut subitement, ne laissant aucun héritier mâle pour régner à sa place. Sa fille, l'impératrice Mathilde, estimait devoir régner par succession. Cependant, Étienne de Blois, le neveu préféré du défunt roi, accéda plus rapidement au trône et, avec l'aide de son frère, l'évêque de Winchester, fut couronné roi.

Les fidèles de l'impératrice furent furieux du couronnement d'Étienne et refusèrent de l'accepter comme nouveau souverain. Au cours des dix-huit années suivantes, l'Angleterre connut un effondrement de l'ordre public, tandis que la guerre civile s'étendait à tout le pays. Ce conflit fut surnommé « l'Anarchie »…

Dans The Anarchy , les joueurs incarnent des nobles anglais fidèles au roi Étienne. En cinq manches, ils doivent bâtir leur domaine, défendre leur château des attaques des armées angevines et prendre d'assaut les forteresses fidèles à Matilda avec leurs propres armes de siège. Le joueur qui cumulera le plus de bravoure, de loyauté, d'influence et de puissance, tout en évitant le mécontentement, prouvera au roi Étienne qu'il est son allié le plus fidèle et remportera ainsi son plus grand comté.

—Description de l'éditeur